而陈平是主张修养声息的汉朝官员，可是汉朝的历史可以说就是一部战争史，今天打项羽，明天打异姓王，回头打匈奴，可以就是打打打，还有不断的地方暴动。
而做汉朝的丞相是最累的，萧何在刘邦的猜忌中累死了，曹参在忙碌中病重了，而只有陈平和周勃身体最好，而按照论资排辈周勃当然是丞相的第一人员。
而陈平毕竟和项羽原本有关系，陈平陈平少时，家中十分贫困，可他又偏偏喜欢读书，尤其喜欢黄帝、老子的学说。陈平的哥哥见陈平喜欢交游，便承担了家中的全部劳动，使陈平有时间出外游学。
一年，正逢社祭，人们推举陈平为社庙里的社宰，主持祭社神，为大家分肉。陈平把肉一块块分得十分均匀。为此，地方上的父老乡亲们纷纷赞扬他说道：“陈平这孩子分祭肉，分得真好，太称职了！”
陈平却感慨地说道：“假使某能有机会治理天下，也能像分肉一样恰当、称职。”
等到陈平长大成人该娶媳妇了，富有的人家没有谁肯把女儿嫁给他，娶穷人家的媳妇陈平又感到羞耻。过了好长时间，户牖有个叫张负的富人，他的孙女嫁了五次人，丈夫都死了，没有人再敢娶她。
陈平却想娶她。乡镇中有人办丧事，陈平因为家贫，就去帮忙料理丧事，靠着早去晚归多得些报酬以贴补家用。]张负在丧家见到他，相中了这个高大魁梧的陈平；陈平也因为这个缘故，很晚才离开丧家。一次，张负跟着陈平到了陈家，陈家意在靠近外城城墙的偏僻小巷子里，拿一领破席就当门了，但门外却有很多贵人留下的车轮印迹。张负回家后，对他的儿子张仲说道：“某打算把孙女嫁给陈平。”
张仲说道：“父亲，陈平又穷又不从事生产劳动，全县的人都耻笑他的所作所为，为什么偏把女儿嫁给他？”
张负却说：“吾儿，哪有仪表堂堂像陈平这样的人会长久贫寒卑贱呢？”随后张负终于将孙女嫁给了陈平。]因为陈平穷，张家就借钱给他行聘，还给他置办酒宴的钱来娶亲。张负告诫他的孙女说道：“不要因为陈家穷的缘故，侍奉人家就不小心。侍奉兄长陈伯要像侍奉父亲一样，侍奉嫂嫂要像侍奉母亲一样。”陈平娶了张家女子以后，资财日益宽裕，交游也越来越广。
公元前209年，陈胜在大泽乡起义，并立魏咎为魏王。于是，陈平辞别兄长，前往临济投奔魏王。后来又转入项羽手下做谋士。过了多时，项羽攻占土地到黄河边上，陈平前往投奔项羽，跟随项羽入关攻破秦国，项羽赐给他卿一级的爵位。他在鸿门宴上见到了刘邦，认为刘邦将来必成大器。
随后才华横溢的陈平就处于“身在楚营心在汉”的矛盾之中了。正在这时，刘邦被项羽困在咸阳，等于软禁。刘邦问计于张良，可张良也身陷敌营，一筹莫展。这时，他们想到了陈平，张良决定孤注一掷，暗中去找陈平。