曹操作为历史上非常具有争议的人物，可以说有人把他评论为汉末和三国时期神州纷乱的终结者，也有人说他是乱臣贼子。
毕竟他痛恨董卓挟天子以令诸侯，但是当他迎接了汉帝刘协后他干的其实和董卓没有什么区别，可以说他唯一和董卓不同的是，至少在他活着的时候刘协没有收到虐待，也不用像他的哥哥那样担心哪天身首异处，至少他还维护了汉朝表面上的统治。
不知是不是因为相貌上的自卑，曹操年轻时颇为叛逆顽劣。《三国志》裴松之注引《曹瞒传》记载曹操年少时“好飞鹰走狗，游荡无度”，按现在话讲就是愤青。
一般来说，成大事者都比较早熟，我们曹操的青春期自然也比寻常人来的更早一些。就像郑智化的歌曲《年轻时代》唱的那样“衬衫的纽扣，要故意松开几个，露一点胸膛才叫男子汉……”
在这里，我们用两件事情来还原一下曹操当时的生活状态：第一件事史书上有记载，讲的是曹操的叔父担心曹操将来不成才，便将曹操纵情游玩的情况告诉了曹操的老爸曹嵩，要求严加管教曹操。
在被老爸严厉地训斥了一顿之后，曹操并没有“浪子回头”的意思。相反，他怪叔叔有点多管闲事，于是便想出了一个鬼点子来对付叔叔。有一天，曹操的叔父来看曹操，曹操假装中风。曹操的叔父就告诉曹嵩，曹嵩回来看曹操，曹操就恢复原状，说叔父不喜欢我，所以才说我中风的，以后曹嵩就不听曹操叔父的话了。
第二件事讲的是曹操年轻时和袁绍玩的很铁，而且专干一些不靠谱的事。一时间朋党比周，横行街衢。有一次，一家人家结婚，曹操和袁绍去看热闹，居然动念要偷人家的新娘。他俩先是躲在人家的园子里，等到天黑透了，突然放声大叫：有贼！参加婚礼的人纷纷从屋里跑出来，曹操则趁乱钻进洞房，用刀挟持，抢走新娘。
但很快被人发现，追了上来，两人丢下新娘，仓皇逃窜。二人慌不择路，冲到一个荆棘丛中。曹操身手敏捷，一跃而过。袁绍是个小胖墩儿，一跃过不去，二跃还是过不去，后面捉贼的呐喊声越来越近。袁绍慌了，低头就朝荆棘丛的缝隙里钻，结果，衣服被挂住了，袁绍不敢动弹了。
眼看就追到眼前了，曹操急中生智，指着袁绍大喊：“偷新娘子的贼在这里！”袁绍一听就慌了，拼了命朝前冲。终于逃了出去。这件事情在《世说新语》就有记载。
当然，这样子的小打小闹对于曹操来说是很不过瘾的。后来董卓乱政，曹操一展拳脚的机会终于来了。史书上有这样一段描述，董卓进京后飞扬跋扈，完全不把天子放在眼里，于是一班耍笔杆子的文臣没事有事就会聚在王允的“私人会所”里悲哭一把。
恰巧有次曹操刚好在那里“喝茶”，见此情形心中，暗自嘀咕“你们这些蠢蛋，哭能哭死董卓吗？”。