说起来这人可不简单，和窦建德一样府兵人家出身，岁数三十出头，比窦建德小上一些，他和别人不一样，少年时曾给当地一家世族效力，借机读过几年书。
杨广北征，他和窦建德一道往涿郡军前效力。
窦建德半路上受了伤，灰溜溜的回了老家，可曹旦却是去了辽东，回转时积功为营正，正经的在辽东城下跟高句丽人拼出来的功劳。
而作为山东人，又没什么家世，升到营正的职位其实也就算到头儿了，若非能两次冲上辽东城头，曹旦这样的人估计一辈子也摸不到营正的边儿。
所以虽说第一次北征打的稀里哗啦，可对于曹旦而言，却是收获颇丰。
接下来的戏码应该是衣锦还乡，可那会儿山东已然乱的不成样子，回来的曹旦等人几乎就地转为了剿匪部队。
更让曹旦等人恐惧的是，他们中间很多人的亲朋好友都成了乱匪，尤其让人接受不能的是，家里的妻儿老小不是饿死了就是没了踪影。
一座座村庄，一座座城池，尽都化为焦土，流离失所的人们把山东的地皮都快啃下来一层了。
而皇帝却还准备再伐辽东，募兵文书一至山东，各处剿匪军旅立时便是叛乱连连。
此时曹旦和他的部下以及同僚们本就已是军心动摇，雪上加霜的是，又有人想要对他们进行清洗，曹旦作为高鸡泊匪首窦建德的妻兄，俨然榜上有名。
于是曹旦再没犹豫，率众起事，一场叛乱下来，曹旦等人没有任何意外的失败了，这会儿的官军依旧保持着很高的战斗力，仓促起事的曹旦等人自然占不到什么便宜。
最终，曹旦带着些残兵败将投了自己的妹夫，自此跟着窦建德转战各处，到了大业十一年的时候，山东彻底打成了一个烂摊子，乱匪们就此迎来了曙光。
窦建德等人的队伍膨胀了起来，中间出现了越来越多的山东府兵，高士达，窦建德等人也联合了起来。
先败段达，再杀郭绚，又败薛世雄，在接连击败官军的基础上，山东乱匪们也建立起了信心。
于是，高士达率兵一头扎进了河北，在幽州碰的是头破血流。
窦建德那会儿其实是想要跟高士达一同出兵山东的，可却被曹旦劝止，曹旦劝说窦建德的理由有几条。
一来，高士达刚愎自用，并非明主，换句话说，就是高士达可共患难不可同富贵，高士达若打下了幽州，再定河北的话，他们这些人都将死无葬身之地。
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