李愬沉着勇敢、擅长谋略，以诚待人，能利用劣势出敌不意，以发动袭击。他就职不久后，便策划袭击蔡州，上表请求增派兵力，宪宗颁诏将昭义、河中、鄜坊的步、骑兵两千人拨给了他。
元和十三年(817年)二月初七，李愬派十将马少良率骑兵十余人巡回侦察，遇到吴元济的捉生虞候丁士良，与他交战，将他擒获。丁士良是吴元济手下骁将，经常危害唐州、邓州等地。
大家请求将其丁士良剜心处死，李愬答应。不久，李愬把丁士良叫来，当面责问他，丁士良并无恐惧的神色。李愬说:丁士良真是一位大丈夫!便命令为他松绑。
丁士良主动请求为李愬效力，被任命为捉生将。丁士良大为感激，遂向李愬献计，以擒获文城栅守将吴秀琳的谋主陈光洽，来逼其就降。李愬听从了他的建议，丁世良于二月十八日将陈光洽生擒而归。
三月初五，李愬由唐州移兵屯驻宜阳栅。不久，吴秀琳率文城栅(今河南遂平西南)军队向李愬投降。二十八日，李愬领兵来到文城西面五里，派唐州刺史李进诚率兵士八千人来到城下，召呼吴秀琳，城中箭石密集如雨，大家无法上前。
李进诚回来后报告认为吴秀琳是诈降。李愬说:这是等候我前去哩。便立即来到城下，吴秀琳收起兵器，一头伏在李愬的马前，李愬抚摩着他的脊背，好言安慰，收降了吴秀琳的三千人马。并起用其勇将李宪，为他改名为李忠义。
他将文城各将的女眷全部迁移到唐州。唐邓军中的士气便又振作起来，人人都有准备打仗的决心。前来投降的敌军在道路上一个接着一个，李愬便根据他们的具体情况，一一安置。
得知归降者家中有父母需要照料的，便发给粮食与布帛，打发他们回去，还说:你们都是朝廷的百姓，不能丢下亲属不管。大家都感动得哭起来。
之后李愬连续打了几个小仗，都获胜利，逐步出兵攻取蔡州以西和西北的文城栅、马鞍山、路口栅、嵖岈山、冶炉城和西平等据点，与北线郾城一带的唐军兵势相接，连成一气。
他还遣将攻克蔡州以南和西南的白狗、汶港和楚城诸城栅，切断了蔡州与申、光二州的联系。其主力进驻距蔡州仅六十五里的文城栅，建立了接近蔡州的奇袭基地。
李愬每当得到淮西归降的士兵，一定要亲自领来询问淮西的底细，因此他对敌方的地形和兵力分布都了解清楚了。李愬谋取蔡州，问计于吴秀琳。吴秀琳以为欲攻取蔡州，非骁将李佑不可。李愬设计生擒李佑，并力排众议，免其一死，加以优待。
原先的军令规定，对留宿敌方奸细的人，要屠杀他的全家。李愬除去这一军令，让人们优待敌人的奸细，奸细反而将实情报告给李愬，李愬愈发了解敌人的情况。
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